《雨巷》产生的1927年夏天，是中国历史上一个最黑暗的时代，反动派对革命者的血腥屠杀，造成了笼罩全国的白色恐怖。原来热烈响应了革命的青年，一下子从火的高潮堕入了夜的深渊。他们中的一部分人，找不到革命的前途。他们在痛苦中陷于彷徨迷惘，他们在失望中渴求着新的希望的出现，在阴霾中盼望飘起绚丽的彩虹。《雨巷》就是一部分进步青年这种心境的反映。戴望舒写这首诗的时候只有二十一二岁。1927年3月，还因宣传革命而被反动当局逮捕拘留过。
“四·一二”政变后，他隐居江苏松江，在孤寂中嚼味着“在这个时代做中国人的`苦恼”。(《望舒草·序》)他这时候所写的《雨巷》等诗中便自然贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪。这种彷徨感伤的情绪，不能笼统地说是纯属个人的哀叹，而是现实的黑暗和理想的幻灭在诗人心中的投影。《雨巷》则用短小的抒情的吟诵再现了这部分青年心灵深处典型的声音，在这里我们确实听不到现实苦难的描述和反叛黑暗的呼号。这是低沉的倾述，失望的自白。
然而从这倾述和自里，我们不是可以分明看到一部分青年人在理想的幻灭后的痛苦和追求的心境吗?失去美好希望的痛苦在诗句里流动。即使是当时的青年也并非那么容易受着“欺骗”。人们读了《雨巷》，并不是要永远彷徨在雨巷。人们会憎恶这雨巷，渴望出离这雨巷，走到一个没有阴雨，没有愁怨的宽阔光明的地方。
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